یكی از مصائب رنج آور حادثه عاشورا، جریان اسارت اهل بیت امام حسین(ع) و در رأس آن‌ها حضرت امام سجاد(ع) و حضرت زینب(س) می‌باشد. عبیدالله بن زیاد پس از كسب تكلیف از یزید بن معاویه در خصوص اسرای كربلا، دستور اعزام آن‌ها را به سوی شام صادر كرد. طبری می‌نویسد:

«عبیدالله بن زیاد دستور داد زنان و كودكان حسین(ع) را آماده كنند و دستور داد طوق آهنین به گردن علی بن حسین(ع) نهادند. سپس آن‌ها را همراه محفز بن ثعلبه عایذی و شمر بن ذی الجوشن روانه كرد كه پیش یزید بروند».[1]

 
در اخبار الطوال نیز آمده است:

«ابن زیاد، علی بن حسین(ع) و زنانی كه همراهش بودند را با زحر بن قیس، محقن بن ثعلبه و شمر بن ذی الجوشن یزید بن معاویه به شام فرستاد».[2]

 
 زمان ورود اهل بیت امام حسین (ع) به شام:
در اینكه كاروان اسرای كربلا چه روزی به شهر شام وارد شدند، در بین منابع اختلافات زیادی وجود دارد. در این خصوص مرحوم محمد ابراهیم آیتی در كتاب «بررسی تاریخ عاشورا» می‌نویسد:

«بیان این مطلب كه تاریخ حركت اهل بیت از كوفه به شام و تاریخ رسیدن آنان به دمشق و مدت توقف اسیران آل عصمت در مركز حكومت یزید و تاریخ حركت آنان از دمشق به طرف مدینه و تاریخ ورود آنان به شهر مقدس مدینه، هیچكدام از این‌ها به درستی معلوم نیست. اگر كسی اصرار بورزد و بخواهد كه از روی شواهد تاریخی، احتمالی را ترجیح بدهد و تاریخ هر یك از این حوادث را، هر چند به حدس و گمان نه از روی یقین تحقیق كند، می‌تواند بگوید كه اهل بیت امام حسین(ع) پس از آنكه در روز دوازدهم محرم سال 61 هجری وارد كوفه شدند. در حدود یكماه یعنی تا حدود بعد از نیمه ماه صفر دركوفه زندانی بودند و یكی دو روز پیش از اربعین آنان را به شام فرستادند و چنانكه بعضی نوشته‌اند نیمه ماه ربیع الاول وارد دمشق شده‌اند».[3]

 
 ورود اسرا به شهر دمشق:
 سید بن طاوس در مورد این واقعه می‌نویسد:

«وقتی اسرای كربلا نزدیك شهر دمشق رسیدند، ام كلثوم نزد شمر بن ذی الجوشن رفت و گفت: ما را از دروازه‌ای ببر كه تماشاچیان كمتر حضور داشته باشند و به سپاه بگو این سرها را از محل‌ها دورتر ببرند تا نگاه مردم كمتر به ما بیفتد. اما شمر در اثر خباثت و پلیدی كه داشت دستور داد سرها را بالای نیزه‌ها زدند و در میان محمل‌‌ها قرار دادند و آنان را از میان تماشاچیان عبور دادند».[4]